Pelabuhan Keppel berasal dari abad ke-14 ketika seorang pengembara kuno China, Wang Dayuan menamakan pelabuhan itu sebagai "Long-Ya-Men" atau "Gerbang Gigi Naga" setelah dua singkapan batu yang terletak berhampiran Taman Labrador, yang menyerupai gigi naga. Kedua singkapan batu tersebut kemudiannya diletupkan oleh Juru Ukur Selat, John Thomson, pada bulan Ogos 1848 untuk memperluas pintu masuk pelabuhan baru.

Gunung Faber pernah dikenali sebagai Bukit Telok Blangah. Namanya diubah menjadi Mount Faber setelah Kapten Edward Faber memotong jalan ke puncak pada tahun 1845 untuk mendirikan stesen isyarat. Tapak Hospital Umum Singapura bermula pada tahun 1882. Taman Alam Labrador digunakan sebagai pos pertahanan pada abad ke-19 hingga Perang Dunia Kedua.[7]

Dengan catatan awal keberadaan Bukit Merah di Malay Annals, kota ini berperanan besar dalam perdagangan maritim awal [[Kerajaan Singapur].

Tanah merah yang subur di kota ini digunakan dengan baik, ketika daerah ini kaya dengan penanaman gambir semasa pemerintahan kolonial Inggeris.[8]

Bahkan sebelum perindustrian Jurong, Bukit Merah sudah memiliki permulaan kecil di pasar industri berat yang baru muncul di Singapura. Dengan kilang dan kilang batu bata pertama muncul di kawasan Henderson Hill dan Redhill seawal tahun 1930-an.[9]

Bandar ini juga merupakan rumah bagi taman perumahan pertama di negara ini, Tiong Bahru, yang dibangunkan oleh Singapore Improvement Trust dengan latar belakang penduduk yang berkembang pesat di pasca- perang Singapura. Ladang ini kemudian menjadi asas yang akhirnya menjadi bandar baru pertama di Republik, Queenstown.